珍珠变Q变硬的秘密: 顺丁烯二酸化学淀粉 ──这就是所谓Q弹的代价?(上)

本文由委托,泛科学企划执行

文/陈衍达 │ 自由写手

从早期的泡沫红茶,到现今的珍珠奶茶与各式新奇饮品,「手摇饮料」绝对是台湾庶民文化重要的一环,你总可以在转角处找到一家饮料店,甚至输出至世界各地,让人旅游或留学时遇见了有种他乡遇故知的感动。然而近年来,(2011 年)、(2013 年)和(2015 年)等食安事件,让手摇饮料蒙上了阴影;其中,占有灵魂地位的珍珠和波霸被卷入的「顺丁烯二酸(酐)化制淀粉」事件,就让从小爱喝波霸乌龙茶的笔者伤透了心Q。

 

不过,不肖业者为何要在食品中违法添加这种物质呢?它会在风味与健康上造成什么影响?我们将分成上下两篇文章,为大家介绍顺丁烯二酸和顺丁烯二酸酐。

长很像,用途却大不同的兄弟档

顺丁烯二酸(左)与顺丁烯二酸酐(右)。 左图/ @ wikimedia, CC0 右图/ @ wikimedia, CC0

顺丁烯二酸又称马来酸,是可以解离出两个质子的有机酸,它的骨架由四个碳原子串接而成,中间两个碳以双键连接。在工业上有时会被用作甲酯类黏着剂的增黏剂,或和一些药物结合增加其稳定性。顺丁烯二酸的脱水产物 「顺丁烯二酸酐」则可以用作以及等物质的前驱物。西元 1928 年,德国化学家 Otto Diels 和 Kurt Alder 发现了,当时使用的反应物就是顺丁烯二酸酐以及环戊二烯,而后他们也在 1950 年因此获得诺贝尔化学奖。

 

珍珠 Q 弹的秘密

手摇饮料中的「珍珠」多半以树薯粉(tapioca)为主要原料制成,在沸水中滚一阵子,会产生,对水分的通透性变高、吸水膨胀,变得柔软,和米粒煮熟会变软的原理很像。人体每日所需的热量主要由碳水化合物(糖类)提供,而这些碳水化合物主要以淀粉的形式被我们吃进去。淀粉是把数百到数千个葡萄糖单体串在一起的长链糖类,如果串起来的结构是线性没有分岔,我们称它为直链淀粉;而有的淀粉会有许多分岔,成为所谓的支链淀粉。

这个结构上的差异会造成食物口感上的不同:直链淀粉含量高的食品口感偏硬,且经烹煮后仍粒粒分明;支链淀粉较多的煮过后则比较软、黏而有弹性,像是台湾主流的粳米(蓬莱米、糯米等,支链淀粉约占 80-100%)和东南亚的籼米(泰国香米、印度香米等,支链淀粉约占 69-77%)相比,前者因为支链淀粉比例较高,所以吃起来比较软,煮太久还可能黏在一起。树薯(cassava)的支链淀粉含量和粳米差不多。起锅后,通常会用冰水或冷水冰镇,使珍珠表面的淀粉稍微结晶(也就是变硬),塑造出具有弹性嚼劲的口感。

珍珠奶茶中珍珠的 Q 弹口感,来自淀粉的糊化反应。图/@wikimedia BY CC3.0

不过,很多人大概都有过一个经验:珍珠在饮料里泡了一阵子,变得软烂、失去弹性;若放入冰箱保存,又会变硬不好吃。前者正是因为糊化反应,虽然在冰水中发生得比较缓慢,但时间久了还是会明显感受到口感变软烂;后者类似冰镇珍珠的原理,淀粉在低温下会慢慢「结晶」,把分子间部份的水分挤出去而变得扎实,在口感上就会变得较硬而脆。

为了解决这个问题……

修饰淀粉登场了!

人们会根据不同的目的,对淀粉做出不同的化学处理,例如加酸或淀粉酶制造糊精,或是修饰上醋酸根加速产品的吸水速度,而这样调整过的原料,我们称之为修饰淀粉。以「珍珠糊掉事件」为例,原本制作珍珠时应用的结晶和糊化反应里,主角只有淀粉和水,它们的结合和分离只靠氢键,很容易受温度影响;但是商人们找到另一种物质 ── 顺丁烯二酸(或称马来酸,maleic acid),它的结构上有两个羧基(-COOH),可以和淀粉上面的羟基(-OH)进行交联聚合反应,形成较不易因为温度变化而接上或断裂的共价键。键结能让淀粉分子们保持在一定的距离内,不能顺利结晶变硬,却也不会因为泡水太久而糊掉。

让我们再次回到分子式,顺丁烯二酸有两个羧基,经过脱水缩合之后就变成了顺丁烯二酸酐。在和淀粉进行交联聚合反应时,水中存在的以顺丁烯二酸占绝大多数,但厂商进料的时候大多是进顺丁烯二酸酐,这是因为顺丁烯二酸酐的应用远比顺丁烯二酸多,所以产量比较大,而且加到水里之后也能自动水解成能进行反应的顺丁烯二酸。

珍珠Q弹的秘密。 制作/ 鸭鸭  水分子图/ @ wikimedia,CC0 笑脸图/ Unknown @ ,CC0 淀粉结构图/ @ wikimedia,CC0 顺丁烯二酸结构图/@ wikimedia,CC0 螃蟹图/ @ Pixabay,CC0

到现在为止可能还有点复杂,让我们用上面这张图来复习一下吧!

(1)这是一颗还没煮熟的粉圆。(2)放大来看,其实上面有很多淀粉分子,(3)再拉进一点会发现它是一个个葡萄糖用共价键串起来的,各个支链之间会有一定程度的(4)氢键和凡得瓦力(这里不显示),其中氢键受温度影响很大,热的时候比较不稳定,冷的时候吸引力比较强。

(5)在沸水中滚一阵子后,支链间的氢键变弱,原本结构较为紧密的淀粉分子松开,让外界的水分子有机可乘钻到中间的空洞,是为糊化反应,(6)然后它会膨胀。冷却的时候因为水分子也可以和淀粉上的羟基形成氢键,所以就卡在里面了。煮透之后冰镇一下下,表面的分子间及分子内氢键变强,珍珠变得较有弹性。

(7)如果泡在饮料里太久,水分子还是有机会塞进淀粉支链间的空洞,让珍珠变得ㄋㄨㄚˇㄋㄨㄚˊ。(8)如果冰进冰箱,淀粉分子会慢慢挤出水分变回原本较紧密的结构,变得稍微硬而脆。(9)如果加入顺丁烯二酸,它有两个反应位,像螃蟹一样。(10)会和淀粉分子产生交联聚合反应再淀粉支链间架桥撑住,让它不会太松散或者太紧密,这样一来,珍珠就能青春永驻了

更棒的是,这项改良除了对珍珠爱好者与制造者们来说是天大的好消息,还能够推广至所有有「Q 弹需求」的制品,包括肉圆、粄条等等。超厉害的功能加上诺贝尔奖加持,顺丁烯二酸和它的脱水好伙伴简直好棒棒。感谢吧!赞美吧!让我们欢欣鼓舞的庆祝吧!但是,想是这么想,我们还是得稍微踩个煞车,环顾一下所有现实面的问题……

什么问题呢?让我们在下篇继续说吧! –>

编按:顺丁烯二酸现已依毒性化学物质列管为第四类毒化物,无论制造、输入、使用、贩卖等,都需申请核可才可以运作,而且必须定期申报运作情形,透过上述核可及申报制度,可以了解其流向,此外,需在容器包装上标示「禁止用于食品」,以降低物流用的可能。

 

注:连结中使用的马拉松前驱物是顺丁烯二酸二乙酯,其可由丁烯二酸酐制备,故在此我仍称顺丁烯二酸酐是马拉松的前驱物。

 

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